tert-butyl 4-(2-iodoethyl)benzoate | 158214-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-iodoethyl)benzoate
• CAS: 158214-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: LJAHQGZQMFQGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  355.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-iodoethyl)benzoate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-<2-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}benzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-iodoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012

文献信息

• Allyl 4-Chlorophenyl Sulfone as a Versatile 1,1-Synthon for Sequential α-Alkylation/Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga、Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Kazuki Kuwabara、Koji Takizawa、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1055/s-0040-1707524

  日期：2020.7

  rare 1,1-dipole synthons, allyl sulfones are rarely used in target-oriented syntheses, likely due to the lack of a general catalytic method for their branch-selective allylic substitution. Herein, we identified allyl 4-chlorophenyl sulfone as a versatile linchpin for both base-mediated α-derivatization and subsequent cobalt-catalyzed allylic substitution. The sequential transformations allow for highly

  尽管烯丙基砜具有罕见的1,1-偶极合成子的独特潜力，但很少用于目标导向的合成中，这可能是由于缺乏用于支链选择性烯丙基取代的通用催化方法。在这里，我们确定了烯丙基4-氯苯基砜作为通用介导的碱介导的α-衍生化和随后的钴催化的烯丙基取代。连续转化允许高度区域选择性地获得具有多种脂族侧链的支链烯丙基取代产物。与传统的金属催化方案相比，光氧化还原使能的钴催化对于实现高产率和区域选择性的脱磺酰基取代是必不可少的，而传统的金属催化方案在相应的转化中导致了较差的结果。