methyl 2-acetoxy-1-allyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1220986-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-1-allyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-acetyloxy-4,5-dimethyl-1-prop-2-enylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1220986-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KXLSABJIPRFVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-1-allyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 丙烯醛 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(+/-)-methyl 1-allyl-5-hydroxy-7a-methyl-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade

  摘要：

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。

  DOI：

  10.1039/b924637a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 1-allyl-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到methyl 2-acetoxy-1-allyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade

  摘要：

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。

  DOI：

  10.1039/b924637a