(E,3R,4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]hept-5-enamide | 1259067-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,3R,4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]hept-5-enamide
• CAS: 1259067-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₃Cl₃N₂O₅
• 分子量: 571.928
• InChiKey: FPFDDJDGWAKXGZ-PTQQVUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]hept-5-enamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以68%的产率得到(4R,5S)-4-((benzyloxy)methyl)-5-((E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-5-((4-ethoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (E,3R,4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]hept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602