(S)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1092516-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1092516-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: PMYQJTDQORUYFT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-bromo-β-nitro-styrene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 以95%的产率得到(S)-3-(1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉基）噻吩用于对映选择性 Cu（II）催化的 Friedel-Crafts 吲哚衍生物与硝基烯烃的烷基化

  摘要：

  在Cu(II)催化的吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中，一系列手性双(恶唑啉)噻吩用作手性配体，并研究了反应条件对产率和对映选择性的影响。配体 1c 被鉴定为同一反应中该家族的最佳配体。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1228-2

文献信息

• Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes—Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Abdullah Saleh Alammari、Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Abdullah Mohammed Al-Majid

  DOI：10.3390/molecules26237408

  日期：——

  Five new C2-symmetric chiral ligands of 2,5-bis(imidazolinyl)thiophene (L1–L3) and 2,5-bis(oxazolinyl)thiophene (L4 and L5) were synthesized from thiophene-2,5-dicarboxylic acid (1) with enantiopure amino alcohols (4a–c) in excellent optical purity and chemical yield. The utility of these new chiral ligands for Friedel–Crafts asymmetric alkylation was explored. Subsequently, the optimized tridentate

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indole with nitroalkenes in the presence of bifunctional squaramide organocatalysts
  作者：Esra Dündar、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153153

  日期：2021.6

  A series of chiral bifunctional quinine and 2-aminoDMAP based squaramide organocatalysts are evaluated in Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroolefins. These 3-substituted indole derivatives are synthesized in the presence of sterically encumbered tert-butyl squaramide/quinine with high enantioselectivity (up to >99% ee) and moderate chemical yields (up to 80%) by representing as chiral precursors

  在吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化反应中评估了一系列基于手性双功能奎宁和 2-氨基 DMAP 方酰胺有机催化剂。这些 3-取代的吲哚衍生物是在空间位阻的叔丁基方酸酰胺/奎宁存在下合成的，具有高对映选择性（高达 > 99% ee）和中等化学产率（高达 80%），作为非常重要的生物学手性前体活性分子。此外，这种非对称转型提供了一条非常简单、高效、清洁和环保的路线。此外，与之前文献中的研究相比，该过程具有非常温和的反应条件，例如环境温度和仅使用 2 mol% 催化剂负载量。
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation between Nitroalkenes and Indoles Catalyzed by Charge Activated Thiourea Organocatalysts
  作者：Yang Fan、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02411

  日期：2017.12.15

  A series of methylated and octylated pyridinium and quinolinium containing thiourea salts with a chiral 2-indanol substituent are reported. These organocatalysts are positively charged analogues of privileged bis(3,5-trifluoromethyl)phenyl substituted thioureas, and are found to be much more active catalysts despite the absence of an additional hydrogen bond donor or acceptor site (i.e., the presence

  报道了一系列具有手性2-茚满醇取代基的甲基化和辛基化的吡啶鎓和喹啉鎓的硫脲盐。这些有机催化剂是特权的双（3,5-三氟甲基）苯基取代的硫脲的带正电荷的类似物，尽管没有额外的氢键供体或受体位点（例如，存在杂原子-氢或杂原子）。Friedel–Crafts反式反应研究了带有吲哚的-β-硝基苯乙烯，并获得了良好的收率和对映选择性。机理研究表明，这是所用条件下的二级转化，并且与作为活性催化剂的硫脲的二聚体一致。因此，带电荷的有机催化剂代表了催化剂开发的有吸引力的设计策略。