3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)propionic acid | 28981-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；3-(4-Hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoic acid；3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propionic acid
• CAS: 28981-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RYJASILYMUMDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Dhp-c-[-D-Orn-2-Nal-D-Pro-Gly-]
  参考文献：
  名称：

  新型配体缺乏对δ和μ阿片受体的正电荷。

  摘要：

  最近，我们报道了使用微型文库取代有效的生长抑素激动剂L-363,301（c [-Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-]）的Lys（9）[生长抑素（SRIF）编号]以产生有效的神经激肽受体（NK-1）拮抗剂c [-Pro-Phe-D-Trp-pF-Phe-Thr-Phe-]。这种新的环状六肽不结合SRIF受体。因此，单个突变转化了L-363,301，一种具有约ca.10效力的SRIF激动剂。SRIF在实验动物中效力的2-8倍（24）在体外具有选择性IC-1（50）为2 nM的选择性NK-1受体拮抗剂。在针对δ阿片受体配体的相同文库的筛选过程中，我们鉴定了代表新一类δ阿片拮抗剂的四种化合物（1-4），其中一些也是NK-1受体拮抗剂。最有效的δ阿片类药物拮抗剂c [-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-]（2），在小鼠输精管试验中显示的K（e）值为128 nM

  DOI：

  10.1021/jm990461z
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3,5-二甲基苯酚乙酸酯 在 10percent Pd/C 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型配体缺乏对δ和μ阿片受体的正电荷。

  摘要：

  最近，我们报道了使用微型文库取代有效的生长抑素激动剂L-363,301（c [-Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-]）的Lys（9）[生长抑素（SRIF）编号]以产生有效的神经激肽受体（NK-1）拮抗剂c [-Pro-Phe-D-Trp-pF-Phe-Thr-Phe-]。这种新的环状六肽不结合SRIF受体。因此，单个突变转化了L-363,301，一种具有约ca.10效力的SRIF激动剂。SRIF在实验动物中效力的2-8倍（24）在体外具有选择性IC-1（50）为2 nM的选择性NK-1受体拮抗剂。在针对δ阿片受体配体的相同文库的筛选过程中，我们鉴定了代表新一类δ阿片拮抗剂的四种化合物（1-4），其中一些也是NK-1受体拮抗剂。最有效的δ阿片类药物拮抗剂c [-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-]（2），在小鼠输精管试验中显示的K（e）值为128 nM

  DOI：

  10.1021/jm990461z

文献信息

• Syntheses of 3,5-Dimethylspiro[5.5]undeca-2,4-diene-1,8-dione and 7,11-Dimethylspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione
  作者：Kalyan Kumar Bhattagharya、Parimal Krishna Sen

  DOI：10.1246/bcsj.52.2173

  日期：1979.7

  Syntheses of 1-diazo-5-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-pentanone and 1-diazo-5-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-pentanone and their acid catalysed spiroannulation to 3,5-dimethylspiro[5.5]undeca-2,4-diene-1,8-dione and 7,11-dimethylspiro[5.5]undeca-7,10-diene-2,9-dione respectively via Ar1-6 participation are described. Succinylation of 3,5-dimethylanisole is also discussed.

  描述了1-重氮-5-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)-2-戊酮和1-重氮-5-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)-2-戊酮的合成，以及它们通过Ar1-6参与分别与酸催化下的螺环化反应生成3,5-二甲基螺[5.5]十一碳-2,4-二烯-1,8-二酮和7,11-二甲基螺[5.5]十一碳-7,10-二烯-2,9-二酮。还讨论了3,5-二甲基苯甲醚的琥珀酰化反应。
• Bhattacharya, Kalyan K.; Pal, Panchanan; Ghosh, Kalpana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 191 - 194
  作者：Bhattacharya, Kalyan K.、Pal, Panchanan、Ghosh, Kalpana、Sen, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Replacement of the <i>N</i>-terminal Tyrosine Residue in Opioid Peptides with 3-(2,6-Dimethyl-4-carbamoylphenyl)propanoic Acid (Dcp) Results in Novel Opioid Antagonists
  作者：Yixin Lu、Tze Keong Lum、Yoon Wui Leow Augustine、Grazyna Weltrowska、Thi M.-D. Nguyen、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm060369k

  日期：2006.8.1

  3-(2,6-Dimethyl-4-carbamoylphenyl) propanoic acid (Dcp), a 2',6'-dimethyltyrosine analogue containing a carbamoyl group in place of the hydroxyl function and lacking the amino group, was synthesized. The replacement of Tyr(1) in an enkephalin analogue and in dynorphin A(1-11)-NH2 with Dcp resulted in the first opioid peptide-derived antagonists that do not contain a phenolic hydroxyl group at the 1-position residue. The cyclic peptide Dcp-c[D-Cys-Gly-Phe(pNO(2))-D-Cys] NH2 represents a novel, potent mu opioid antagonist.
• BHATTACHARYA K. K.; SEN P. K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 2173-2174
  作者：BHATTACHARYA K. K.、 SEN P. K.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA K. K.; PAL P.; GHOSH K.; SEN P. K., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 3, 191-194
  作者：BHATTACHARYA K. K.、 PAL P.、 GHOSH K.、 SEN P. K.

  DOI：——

  日期：——