[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-bis[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 1352639-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-bis[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352639-89-4
• 化学式: C₅₀H₄₆N₂O₉P₂
• 分子量: 880.871
• InChiKey: SKRNXSSBFLTOGJ-PRWNPONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-bis[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-diphenylphosphanyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Naplephos 透视镜：基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性双（磷酰胺）及其在对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100960
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5,6-bis[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Naplephos 透视镜：基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性双（磷酰胺）及其在对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了基于 β-1,2-D-葡糖二胺的手性配体 (elpanphos) 新文库的直接设计，它代表了那不勒磷文库的对映体对应物。在这种伪装下，两种代表性配体已成功应用于 Pd 催化的 meso-cyclopent-2-ene-1,4-diol 的去对称化，从而在短时间内产生预期的对映异构体，并且在传统和非常规中均具有高 ee溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100960