S-(4-aminophenyl) benzenesulfonothioate | 94934-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-aminophenyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonylsulfanyl)aniline
• CAS: 94934-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: JWSMLCNFLKBUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-hexyl ethanethioate 、 S-(4-aminophenyl) benzenesulfonothioate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到p-aminophenyl hexyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  由硫代乙酸盐和硫代磺酸盐制备不对称二硫化物

  摘要：

  描述了一种由硫代磺酸盐和硫代乙酸盐制备不对称二硫化物的通用方法，以及一锅法制备所需硫代磺酸盐的方法。该策略与多种硫代磺酸盐试剂（R 2）和底物（R 1）兼容，包括多功能试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901283
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 4-氨基苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到S-(4-aminophenyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移对二十面体碳硼烷进行直接 B-H 官能化

  摘要：

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01314

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Copper‐Catalyzed Reaction of Aryl Isocyanides with Active Methylene Isocyanides and Arylsulfonothioates: Synthesis of Sulfur‐Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Pei Xu、Yi‐Ming Zhu、Xing‐Jia Li、Fei Wang、Shun‐Yi Wang、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900904

  日期：2019.11.5

  Copper‐catalyzed reaction of aryl isocyanides with active methylene isocyanides and arylsulfonothioates is developed for the synthesis of sulfur‐containing trisubstituted imidazoles. This reaction not only forms new C−C, C−N, and C−S bonds in one step, but also provides a new strategy for the construction of trisubstituted imidazoles based on the isocyanide‐isocyanide [3+2] cycloaddition.

  开发了一种铜催化的芳基异氰化物与活性亚甲基异氰化物和芳基磺基硫代酸酯的反应，用于合成含硫三取代的咪唑。该反应不仅一步一步就形成了新的CC，CN和CS键，而且为基于异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]环加成反应的三取代咪唑的构建提供了新的策略。
• CN114989052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——