(1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester | 406682-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester
• CAS: 406682-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: VLPHWGCHKDQJEE-LJIGWXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[2-((1S,2R,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷拮抗剂手性对的合成，3-[2-(3-Benzenesulfonylamino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl] Propionic Acid

  摘要：

  3-[2-(3-苯磺酰氨基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基甲基)苯基]丙酸的对映异构体对的制备，一种新型血栓素和标记物被报道。它们由已知的 (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-2-yl-甲基）苯基]丙酸甲酯通过差向异构化、改性的 Curtius 重排和磺酰氨基化。可以类似地准备其他衍生物。血小板异常可能导致各种可能致命的凝血障碍 1。血小板功能的调节，尤其是聚集，与二磷酸腺苷和血栓素 A2 (TXA2) 等第二信使有关。2 这些分子产生正反馈机制，导致不可逆的血小板聚集和血栓形成。在这两种放大器中，血栓素 A 2 更有效，其作用不可逆。此外，血栓素 A2 还与哮喘、心肌梗死、冠状动脉痉挛和许多其他疾病等病理生理条件有关。然后可能会出现血栓素标签

  DOI：

  10.1002/jccs.200100132
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.9%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷拮抗剂手性对的合成，3-[2-(3-Benzenesulfonylamino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl] Propionic Acid

  摘要：

  3-[2-(3-苯磺酰氨基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基甲基)苯基]丙酸的对映异构体对的制备，一种新型血栓素和标记物被报道。它们由已知的 (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-2-yl-甲基）苯基]丙酸甲酯通过差向异构化、改性的 Curtius 重排和磺酰氨基化。可以类似地准备其他衍生物。血小板异常可能导致各种可能致命的凝血障碍 1。血小板功能的调节，尤其是聚集，与二磷酸腺苷和血栓素 A2 (TXA2) 等第二信使有关。2 这些分子产生正反馈机制，导致不可逆的血小板聚集和血栓形成。在这两种放大器中，血栓素 A 2 更有效，其作用不可逆。此外，血栓素 A2 还与哮喘、心肌梗死、冠状动脉痉挛和许多其他疾病等病理生理条件有关。然后可能会出现血栓素标签

  DOI：

  10.1002/jccs.200100132