1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-quinoline-2,4(2H,3H)-dione | 622404-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-quinoline-2,4(2H,3H)-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-dione；1-Benzyl-3-butyl-3-hydroxyquinoline-2,4-dione
• CAS: 622404-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: SAEZPHVRXHPVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-quinoline-2,4(2H,3H)-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones

  摘要：

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.

  DOI：

  10.3987/com-03-9796
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-butyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 过氧乙酸 作用下， 以70%的产率得到1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-quinoline-2,4(2H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones

  摘要：

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.

  DOI：

  10.3987/com-03-9796

文献信息

• Limitations of the Wittig–Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta、Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Vladislav Kubelka、Jaroslav Havlíček、Jan Čejka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.058

  日期：2007.10

  3-(Fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, the fluorocarboxylate anion acts as the leaving group. For the corresponding 3-(fluoroiodoacetoxy) derivative this observation precludes the application of the intramolecular Wittig–Horner synthesis to modify

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。