(3S,4R)-5-p-methoxybenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-2-pentanone | 289894-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-p-methoxybenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-2-pentanone
• 英文别名: (3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-one
• CAS: 289894-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: SCVXZHSMNSRYIO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-p-methoxybenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-2-pentanone 在 4 Angsteroem MS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1'R,2'R)-3-[1',2'-(isopropylidenedioxy)-3'-(p-methoxybenzyloxy)-propyl]-2-octanoyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶醛缩酶催化的缩合反应化学合成微生物引发剂（-）-丁香内酯。

  摘要：

  丁香酚2，细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的引发剂。通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应已分五个步骤合成了在抗性大豆植物中引发超敏防御反应的番茄。

  DOI：

  10.1021/jo991989e
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 FDP aldolase 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3S,4R)-5-p-methoxybenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶醛缩酶催化的缩合反应化学合成微生物引发剂（-）-丁香内酯。

  摘要：

  丁香酚2，细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的引发剂。通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应已分五个步骤合成了在抗性大豆植物中引发超敏防御反应的番茄。

  DOI：

  10.1021/jo991989e

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the Microbial Elicitor (−)-Syringolide via a Fructose 1,6-Diphosphate Aldolase-Catalyzed Condensation Reaction
  作者：Robert Chênevert、Mohammed Dasser

  DOI：10.1021/jo991989e

  日期：2000.7.1

  Syringolide 2, an elicitor of the bacterial plant pathogen Pseudomonas syringae pv. tomato which triggers a hypersensitive defense response in resistant soybean plants, has been synthesized in five steps via a fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction.

  丁香酚2，细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的引发剂。通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应已分五个步骤合成了在抗性大豆植物中引发超敏防御反应的番茄。