dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-7,8-dihydro-9H-pyrido[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate | 282734-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-7,8-dihydro-9H-pyrido[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-(benzenesulfonyl)-7,8-dihydropyrido[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 282734-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 426.45
• InChiKey: IBOTZKRLCSITHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-7,8-dihydro-9H-pyrido[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-和3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶的Diels-Alder反应合成吡啶并[2,3- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  研究了2-或3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶与各种亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。获得的吡啶并[2,3- b ]吲哚加合物9和13使我们制备了潜在的细胞毒剂19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00231-3
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-(苯基磺酰基)-2-乙烯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-7,8-dihydro-9H-pyrido[2,3-b]indole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-和3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶的Diels-Alder反应合成吡啶并[2,3- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  研究了2-或3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶与各种亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。获得的吡啶并[2,3- b ]吲哚加合物9和13使我们制备了潜在的细胞毒剂19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00231-3

文献信息

• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• Synthesis of Pyrido[2,3-b]indole Derivatives via Diels–Alder Reactions of 2- and 3-Vinylpyrrolo[2,3-b]pyridines
  作者：Benoı̂t Joseph、Hervé Da Costa、Jean-Yves Mérour、Stéphane Léonce

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00231-3

  日期：2000.5

  Diels–Alder reactions between 2- or 3-vinylpyrrolo[2,3-b]pyridine with various dienophiles were investigated. The pyrido[2,3-b]indole adducts 9 and 13 obtained led us to the preparation of potential cytotoxic agents 19 and 20.

  研究了2-或3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶与各种亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。获得的吡啶并[2,3- b ]吲哚加合物9和13使我们制备了潜在的细胞毒剂19和20。