4-(2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-yl)benzonitrile | 1619222-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Bromophenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1619222-82-0
• 化学式: C₂₈H₁₆BrN₃
• 分子量: 474.359
• InChiKey: CIBSMRUQYANWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-yl)benzonitrile 、 5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-{2-[4-(7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridin-5-yl)-(1,1-biphenyl)-4-yl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合理合成四氢二苯并菲和高效咪唑作为高效蓝光发射剂及其应用

  摘要：

  四氢二苯并[ a，i ]菲啶（THDP）和菲咪唑（PI）偶联的双极性THDP-PI衍生物在425-435 nm范围内显示出深蓝色发射。最高的PLQY值高达93％，显示出正溶剂溶变色行为，证明了其发射的CT特性。除化合物3a外，所有衍生物的电荷迁移率在高于10 6 V / cm的电场下均显示为1.3×10 – 4 cm 2 / V。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901711
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 菲醌 、 对氨基苯腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-(2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于pyr菲啶咪唑和D-π-A发色团的高效蓝色有机发光二极管

  摘要：

  已经合成了一系列菲并咪唑衍生物并将其用作有机发光器件中的非掺杂蓝色发射体。通过结合有效的热激子RISC和高PL效率来设计混合的局部和电荷转移（HLCT）状态分子（D-π-A），以最大化荧光OLED的外部量子效率。这些化合物显示出高的荧光量子产率以及良好的热和成膜能力。已经发现材料的发射性质与这些化合物中的二面角有关。在the取代的苯并咪唑中，基于Py-SPICN的器件表现出出色的性能，最大电流效率为3.41 cd A -1，功率效率为2.80 Lm W -1和EQE为1.48％。使用Cz-TPICN掺杂剂的未掺杂器件的最大电流效率为3.65 cd A -1，功率效率为3.10 Lm W -1，外部量子效率为1.64％，国际照明委员会（CIE）坐标为（0.15， 0.10）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.06.019

文献信息

• Reversible mechanochromism and enhanced AIE in tetraphenylethene substituted phenanthroimidazoles
  作者：Rajneesh Misra、Thaksen Jadhav、Bhausaheb Dhokale、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c4cc02824d

  日期：——

  Tetraphenylethene (TPE) substituted phenanthroimidazoles 3a and 3b were designed and synthesized by the Suzuki cross-coupling reaction. They show reversible mechanochromic behavior with contrast colors between sky-blue and yellow green. The powder XRD studies show that destruction of a crystalline state into an amorphous state is responsible for mechanochromism. Hydrogen bonding interaction of a cyano-group in 3b results in enhanced AIE and improved thermal stability.

  通过铃木交叉偶联反应设计并合成了四苯基乙烯（TPE）取代的菲咯咪唑 3a 和 3b。它们显示出可逆的机械变色行为，对比色介于天蓝和黄绿之间。粉末 XRD 研究表明，结晶态破坏成无定形态是机械变色的原因。3b 中氰基的氢键相互作用增强了 AIE，提高了热稳定性。
• A simple D–π–A system of phenanthroimidazole-π-fluorenone for highly efficient non-doped bipolar AIE luminogens: synthesis, and molecular optical, thermal and electrochemical properties
  作者：Devarajan Kathirvelan、Sivakalai Mayakrishnan、Narayanan Uma Maheswari、Chinmoy Biswas、Sai Santosh Kumar Raavi、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj05226g

  日期：——

  phenanthroimidazole as a conjugate by incorporating a fluorenone moiety at the C2 position of a rigid skeleton of 1,2-diphenyl-1H phenanthro[9,10-d]imidazole. The synthesis was achieved by the Suzuki coupling reaction between 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole and 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one. All derivatives of the product were found to be thermally

  一系列杂化的有机双极荧光聚集诱导发射（AIE）发光剂已通过D–π–A结构合成，使用菲并咪唑作为共轭物，通过在1,2-二苯基-刚性骨架的C2位置掺入芴酮部分1H菲[9,10-d]咪唑。通过2-（4-溴苯基）-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑与2-（4,4,5,5-四甲基-1,3之间的Suzuki偶联反应完成合成，2-二氧杂硼烷-2-基）-9H-芴-9-一。发现该产物的所有衍生物是热稳定的，具有高熔点和高分解温度。菲并咪唑P1-P5具有AIE的天然特性。这些发光剂证明了绿色和黄色区域之间的宽颜色对比。其中，P1显示出更高的量子产率和长寿命特性。
• Mechanochromism and electroluminescence in positional isomers of tetraphenylethylene substituted phenanthroimidazoles
  作者：Thaksen Jadhav、Jeong Min Choi、Jivan Shinde、Jun Yeob Lee、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c7tc00950j

  日期：——

  3a–3c exhibit strong AIE. The mechanochromic study reveals reversible good color contrast mechanochromism between blue and green color. The ortho (3a) and meta (3b) isomers exhibit 98 nm grinding induced spectral shift whereas para-isomer (3c) shows 43 nm. Moreover, the 3a–3c were explored as a non-doped blue emitters in efficient organic light-emitting diodes. Among the three emitters, 3c provided high

  聚集诱导发射（AIE）发光剂的研究由于其卓越的发光特性及其在机械传感器和有机发光二极管（OLED）中的应用而获得了发展。在本文中，我们研究了菲并咪唑3a-3c的三种位置异构体（邻位，间位和对位），并研究了它们的AIE，机械变色和电致发光行为。通过（2-溴/ 3-溴/ 3-溴/ 4-溴）菲亚咪唑2a-2c与4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯基硼酸频哪醇酯的Suzuki交叉偶联反应合成了菲并咪唑3a-3c产量。菲并咪唑3a-3c具有很强的AIE。机械致变色研究揭示了蓝色和绿色之间可逆的良好的颜色对比机械致变色。邻位异构体（3a）和间位异构体（3b）表现出98 nm的研磨诱导光谱位移，而对位异构体（3c）表现出43 nm。此外，3a-3c被用作高效有机发光二极管中的非掺杂蓝光发射器。在这三个发射器中，3c在未掺杂的蓝色器件中提供了4.0％的高量子效率。
• Rational Molecular Design of Multifunctional Blue‐Emitting Materials Based on Phenanthroimidazole Derivatives.
  作者：Xiang Chen、Hao Zhang、Hong‐Ji Tan、Liu Yang、Peng Qin、Xu‐Hui Zheng、Shan‐Shun Tang、Yu Liu、Qing‐Xiao Tong

  DOI：10.1002/chem.202005214

  日期：2021.5.3

  High‐performance deep‐blue emitters with external quantum efficiencies (EQEs) exceeding 5 % are still scarce in organic light‐emitting diodes (OLEDs). In this work, by introducing a [1,2,4]triazolo[1,5‐a] pyridine (TP) unit at the N1 position of phenanthroimidazole (PI), two luminescent materials, PTPTPA and PTPTPA, were obtained. Systematic photophysical analysis showed that the TP block is suitable

  有机发光二极管（OLED）中仍然缺少外部量子效率（EQE）超过5％的高性能深蓝色发射器。在这项工作中，通过在菲并咪唑（PI）的N1位置引入[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶（TP）单元，获得了两种发光材料PTPTPA和PTPTPA。系统的光物理分析表明，TP嵌段适合构建杂化的局部和电荷转移（HLCT）发射极。其中等的吸电子能力和刚性平面结构可以增强CT分量，同时确保色纯度。此外，与PTPTPA相比，PTPBPTA的额外苯环不仅增加了振荡器的强度，而且还降低了斯托克斯位移。TDDFT计算指出了PTPTPA中从高三重态到单重态激发态的容易逆向系统间交叉过程。基于PTPTPA作为发射极的非掺杂器件表现出令人印象深刻的性能，最大EQE值为7.11％，CIE坐标为（0.15，0.09）。同时，它还是黄色和红色磷光OLED的有效宿主。通过将黄色（PPYBA）和红色（BTPG）磷光染料掺杂到PTPTPA中，可以获得具有23
• Achieving a Significantly Increased Efficiency in Nondoped Pure Blue Fluorescent OLED: A Quasi-Equivalent Hybridized Excited State
  作者：Shitong Zhang、Liang Yao、Qiming Peng、Weijun Li、Yuyu Pan、Ran Xiao、Yu Gao、Cheng Gu、Zhiming Wang、Ping Lu、Feng Li、Shijian Su、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/adfm.201404260

  日期：2015.3

  dominant CT component in the emissive state significantly reduces the PL efficiency in such materials. Here, the strategy is to carry out a fine excited state modulation, aiming to reach a golden combination of the high PL efficiency locally emissive (LE) component and the high exciton utilizing CT component in one excited state. As a result, a quasi‐equivalent hybridization of LE and CT components is obtained

  激发态特征和成分在有机发光材料（OLEDS）的光致发光（PL）和电致发光（EL）特性中起决定性作用。电荷转移（CT）状态有利于通过激活的反向系统间交叉过程提高荧光OLED中的单重态激子利用率，这是因为CT激子中的单重态和三重态能量分裂最小。但是，处于发射态的占主导地位的CT分量显着降低了此类材料的PL效率。在这里，该策略是执行精细的激发态调制，旨在达到在一个激发态下高PL效率局部发射（LE）分量和利用CT分量的高激子的黄金组合。因此，在新合成的材料4- [2-（4'-二苯基氨基-联苯-4-基）-菲咯啉]中仅添加一个额外的苯环，即可在发射态下获得LE和CT成分的准等价杂交。 9,10-d]咪唑-1-基]-苯甲腈（TBPMCN）和未掺杂的TBPMCN OLED表现出创纪录的性能：纯蓝色发射，其国际照明委员会坐标为（0.16，0.16） ，具有7.8％的高外部量子效率和97％的单重态激子收率，而