12-HPETE methyl ester | 70968-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-HPETE methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroperoxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 70968-85-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: BCEKIAHCCATNGN-OXDRMRAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-HPETE methyl ester 生成 (5E,8E,10E,14E)-12-氢过氧基-5,8,10,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  NAGATA, RYU;KAWAKAMI, MASAYUKI;MATSUURA, TERUO;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2817-2820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-5-enoic acid 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Amberlite IR-120 (sulfonic acid form) 、 双氧水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 12-HPETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0

文献信息

• General synthesis of polyunsaturated fatty acid hydroperoxides involving a novel vinylcyclopropyl bromide ring opening
  作者：N. A. Porter、C. B. Ziegler、F. F. Khouri、D. H. Roberts

  DOI：10.1021/jo00213a011

  日期：1985.6