allyl 5-bromo-1-oxo-2-indanecarboxylate | 1332702-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: allyl 5-bromo-1-oxo-2-indanecarboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1332702-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: QDUYDHAMEINHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-bromo-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 copper (II)-fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1-(2-allyl-5-bromo-2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化合成具有四取代的立体中心的手性非外消旋α-二氟甲硫基化合物

  摘要：

  据报道，含有四取代的立体异构中心的手性，非外消旋的二氟甲硫基（SCF 2 H）化合物的合成。外消旋α-SCF 2 H-β-ketoallylesters 5最初是由β-ketoallylesters的亲电子difluoromethylthiolation制备6，接着进行Pd催化的辻脱羧不对称烯丙基烷基化（DAAA），以提供各种各样的手性，非外消旋α烯丙基的-α-SCF 2 H-酮（4）与对映体纯度高。该策略可以扩展到手性，非外消旋的α-烯丙基-α-三氟甲硫基（SCF 3）-酮的对映选择性合成（7）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02998

文献信息

• Construction of Trifluoromethyl-Bearing Quaternary Carbon Centers by Intramolecular Decarboxylative Allylation of α-Trifluoromethyl β-Keto Esters
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tatsuya Furukawa、Hiroyuki Kawai、Etsuko Tokunaga、Zhe Yuan、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201100359

  日期：2011.8

  A new palladium-catalyzed decarboxylative allylation of allyl α-trifluoromethyl-β-keto esters was developed in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium [Pd2(dba)3] and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) in tetrahydrofuran. α-Trifluoromethyl ketones featuring a quaternary carbon center were produced in good yields and the dreaded α,β-unsaturated-β,β-difluoro ketones resulting from

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。