p-methylphenyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1242007-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1242007-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: MOLIKMWRFOSFEZ-GAEVZRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吗啉,4-(苯基亚硫酰基)- 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰保护的 2-脱氧-和 2,6-二脱氧硫糖苷通过预活化方案直接 α-选择性糖基化

  摘要：

  使用乙酰保护的 2-脱氧-和 2,6-双脱氧硫糖苷作为糖基供体，开发了一种用于 2-脱氧-和 2,6- 双脱氧糖的高度 α-立体选择性糖基化的有效预活化方案。该方法允许使用范围广泛的糖基受体和供体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219943