Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 175876-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 175876-88-7
• 化学式: C₆₇H₇₃NO₁₃
• 分子量: 1100.32
• InChiKey: KWXJWHNKZVWLJW-NPNVAONASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.74
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  147.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 168.0h， 以88%的产率得到{5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver silicate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.67h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9