5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone | 1395068-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2-oxo-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1395068-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₃O₇S
• 分子量: 515.467
• InChiKey: VIBUREBIOMJLSR-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-methanesulfonyl-D-altrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯对映异构体制备的所有10种立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  葡糖醛酸内酯的对映体是用于合成10个立体异构体2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇的优秀的Chirons，通过在C2和C5处进行氮取代形成吡咯烷环，而保留或反转构型。在合成过程中，可以调节C3处的立体化学，以从每种对映异构体中产生7种立体异构体。对一组13种糖苷酶的糖苷酶抑制作用的确定性并排比较显示，这10种立体异构体中有8种对至少一种糖苷酶具有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo301243s