2-iodobornene | 22885-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodobornene
• 英文别名: (1S,4R)-2-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2-Iodbornen
• CAS: 22885-95-6；29583-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₅I
• 分子量: 262.134
• InChiKey: JWOLMRHWGPVPQZ-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobornene 、 n-decylzinc iodide 在 N-甲基咪唑 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(1S,4R)-2-decyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Reactions of Unbiased Alkenyl Halides and Alkylzinc Halides: Negishi-Plus Couplings

  摘要：

  High yielding stereo- and chemoselective Pd-catalyzed cross-couplings In THF at room temperature of alkenyl iodides and bromides with primary and secondary alkyl zinc iodides have been developed with the aid of N-methylmidazole as the key additive.

  DOI：

  10.1021/ol201307y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

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• Selective Synthesis of N-Acylnortropane Derivatives in Palladium-Catalysed Aminocarbonylation
  作者：László Kollár、Ádám Erdélyi、Haroon Rasheed、Attila Takács

  DOI：10.3390/molecules26061813

  日期：——

  catalysts. In the presence of several iodo(hetero)arenes, the application of the bidentate Xantphos was necessary to produce the target compounds selectively. The new carboxamides of varied structure, formed in palladium-catalyzed aminocarbonylation reactions, were isolated and fully characterized. In this way, a novel synthetic method has been developed for the producing of N-acylnortropane derivatives of

  各种烯基碘和（杂）芳基碘化物的氨基羰基化反应均使用具有生物重要性的基于环烷的胺进行，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛丹-3-酮（降冰片碱）和3α-羟基-8-氮杂双环[ 3.2.1]辛烷（降冰片）为N-亲核试剂。使用iodOAlkenes，两个亲核体被选择性地转化为相应的酰胺在Pd的存在下（OAC）2 / 2pph的3催化剂。在几种碘（杂）芳烃的存在下，必须应用双齿黄药来选择性地生产目标化合物。分离并充分表征了在钯催化的氨基羰基化反应中形成的各种结构的新酰胺。通过这种方式，已经开发出一种新颖的合成方法来生产具有重要生物意义的N-酰基邻苯烷。