3-O-(2-bromomethyl)benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 848347-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(2-bromomethyl)benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (5S,6S,7R,8R)-6-[[2-(bromomethyl)phenyl]methoxy]-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-7,8-diol
• CAS: 848347-56-8
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₆
• 分子量: 403.27
• InChiKey: HDVOTBZIQFSSCG-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-bromomethyl)benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Benzyl Protection Delivery:  A Practical Synthesis of DMDP and DGDP from d-Fructose

  摘要：

  A two-step protection of 1,2-diols as the corresponding o-xylylene cyclic ethers, involving an intramolecular ring-closing O-benzylation reaction, has been developed to overcome the problems associated to regioselective benzylation reactions. The strategy has been applied to the high-yielding synthesis of the pyrrolidine glycosidase inhibitors DMDP and DGDP.

  DOI：

  10.1021/ol052668u
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-O-(2-bromomethyl)benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Benzyl Protection Delivery:  A Practical Synthesis of DMDP and DGDP from d-Fructose

  摘要：

  A two-step protection of 1,2-diols as the corresponding o-xylylene cyclic ethers, involving an intramolecular ring-closing O-benzylation reaction, has been developed to overcome the problems associated to regioselective benzylation reactions. The strategy has been applied to the high-yielding synthesis of the pyrrolidine glycosidase inhibitors DMDP and DGDP.

  DOI：

  10.1021/ol052668u

文献信息

• Intramolecular Benzyl Protection Delivery:  A Practical Synthesis of DMDP and DGDP from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：M. Isabel García-Moreno、Matilde Aguilar、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol052668u

  日期：2006.1.1

  A two-step protection of 1,2-diols as the corresponding o-xylylene cyclic ethers, involving an intramolecular ring-closing O-benzylation reaction, has been developed to overcome the problems associated to regioselective benzylation reactions. The strategy has been applied to the high-yielding synthesis of the pyrrolidine glycosidase inhibitors DMDP and DGDP.