5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tertbutoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethylester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate | 1289008-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tertbutoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethylester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate
• CAS: 1289008-69-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₇O₁₈P₃
• 分子量: 831.561
• InChiKey: URGDQKWOJJWNGR-CMDJAWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  378.81
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tertbutoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethylester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate 、 Potassium;1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-2-[3-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到5-(prop-2-ynyl)carbamic acid-1-{2-[2-(2-Cy 3.0-amidoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5-iodo-5'-O-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 5-(prop-2-ynyl)carbamic acid 1-{2-[2-(2-tertbutoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethylester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952