3-deoxy-D-mannose | 14154-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deoxy-D-mannose
• 英文别名: D-lyxo-3-deoxy-hexose；3-Desoxy-D-idose；D-lyxo-2,4,5,6-Tetrahydroxy-hexanal；D-lyxo-3-Desoxy-hexose；(2S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 14154-19-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: KDSPLKNONIUZSZ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-mannose 在 ruthenium-carbon composite 、 氢气 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 205.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以100 %的产率得到3-deoxy-mannitol
  参考文献：
  名称：

  揭示三氧化钨基催化剂上糖反应中 CC 键选择性断裂的机制。

  摘要：

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。

  DOI：

  10.1073/pnas.2206399119
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(α-D-lyxo-3-deoxy-hexopyranoside) 在 硫酸 作用下， 生成 3-deoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-乳糖和3-脱氧-D-蔗糖的合成。脱氧糖，第18部分

  摘要：

  用阮内镍在甲醇中对4,6-苯并-2,3-脱水-α-甲基-D-塔洛糖苷1.5〉进行加压加氢，得到3-脱氧-α-甲基-D-氨基糖苷〈1为主要产物，5〉纯化后，将其经结晶的苯甲醛化合物水解，形成无浆状的3-脱氧-D-乳糖（= 3-脱氧-D-乳糖）。类似地，对4，6-苯-2，3-脱水-α-甲基-D-古洛糖苷进行加压加氢，得到适度的3-脱氧-α-甲基-D-古洛糖苷＜1.5，可以以结晶形式得到。水解产生无糖浆的3-脱氧-D-半乳糖（＝ 3-脱氧-D-半乳糖）。这意味着D系列的所有4种理论上可能的3-脱氧己糖均已广为人知。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310627

文献信息

• Kucar,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2592 - 2595
  作者：Kucar,S.

  DOI：——

  日期：——
• US4125709A
  申请人：——

  公开号：US4125709A

  公开（公告）日：1978-11-14
• US4230845A
  申请人：——

  公开号：US4230845A

  公开（公告）日：1980-10-28
• [DE] ARZNEIMITTEL ENTHALTEND N-ACETYL-MANNOSAMIN ODER DERIVATE HIERVON UND SEINE VERWENDUNG<br/>[EN] MEDICAMENT COMPRISING N-ACETYLMANNOSAMINE OR DERIVATIVES THEREOF AND ITS USE<br/>[FR] MEDICAMENT CONTENANT DE LA N-ACETYLMANNOSAMINE OU UN DE SES DERIVES ET SON UTILISATION
  申请人：MOSETTER KURT

  公开号：WO2007104576A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The present invention relates to a medicament comprising N-acetyl-mannosamine or a derivative thereof for increasing the level of a steroid hormone, in particular a sexual hormone, particularly of testosterone, in a subject; to a pharmaceutical composition comprising N-acetylmannosamine or a derivative and an oestrogenically, gestagenically or androgenically effective compound, and to a medicament comprising N-acetylmannosamine, a derivative or the pharmaceutical composition for the prevention of or treatment of a sexual hormone deficiency. Also covered by the present invention are the use of said substances for producing a medicament for the abovementioned purposes, and the therapeutic methods in this regard which involve said substances.
  [FR] La présente invention concerne un médicament contenant de la N-acétylmannosamine ou un de ses dérivés, destiné à augmenter le taux d'une hormone stéroïde, en particulier d'une hormone sexuelle, notamment la testostérone, chez un sujet; une composition pharmaceutique contenant de la N-acétylmannosamine ou un de ses dérivés et un composé ayant une activité oetrogène, gestagène ou androgène, ainsi qu'un médicament contenant de la N-acétylmannosamine, un dérivé ou la composition pharmaceutique, destiné à la prévention ou au traitement d'une carence en hormone sexuelle. La présente invention concerne en outre l'utilisation des substances précitées afin de préparer un médicament pour les usages ci-dessus, ainsi que les procédés thérapeutiques correspondants qui mettent en jeu ces substances.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Arzneimittel enthaltend N-Acetyl-mannosamin oder ein Derivat hiervon zur Erhöhung des Spiegels eines Steroidhormons, insbesondere eines Sexualhormons, besonders von Testosteron, in einem Subjekt; eine pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend N-Acetyl-mannosamin oder ein Derivat und eine Östrogen, gestagen öder androgen wirksame Verbindung sowie ein Arzneimittel enthaltend N-Acetyl-mannosamin, ein Derivat oder die pharmazeutische Zusammensetzung zur Vorbeugung vor oder Behandlung eines Sexualhormonmangels. Auch umfasst von der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der genannten Substanzen zur Herstellung eines Arzneimittels für die o.g. Zwecke sowie die diesbezügliche therapeutische Verfahren, die die genannten Substanzen einbeziehen.