methyl 1-acetyl-7-methyl-3-oxoindoline-2-carboxylate | 1415352-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-7-methyl-3-oxoindoline-2-carboxylate
• CAS: 1415352-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NBRJAWWVGKTHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-7-methyl-3-oxoindoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 methyl 1-acetyl-2-fluoro-7-methyl-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉催化 NFSI 对 3-吲哚啉酮-2-羧酸盐的对映选择性氟化

  摘要：

  手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物催化 3-indolinone-2-carboxylates 与 NFSI 的对映选择性亲电氟化，以良好的收率和优异的对映选择性生产手性 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates。这是使用手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物对 2-取代的 3-吲哚啉酮进行对映选择性氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d1ob00144b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1-acetyl-7-methyl-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚-3-酮的有机催化对映选择性胺化：手性α-肼基酯的合成策略

  摘要：

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03473

文献信息

• Oxidative Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with 3-Indolinone-2-carboxylates Catalyzed by a BINOL Phosphoric Acid and Promoted by DDQ
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/asia.201800300

  日期：2018.5.18

  An asymmetric aza‐Friedel–Crafts alkylation reaction between indoles and indolenines that were derived in situ from 3‐indolinone‐2‐carboxylates has been developed by using 3,3′‐bis(triphenylsilyl)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate as a catalyst. The reaction proceeded under mild conditions and provided chiral indol‐3‐yl‐3‐indolinone‐2‐carboxylate derivatives in good yields with excellent

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Cheng-Yong Jin、Yao Wang、Yao-Zong Liu、Chao Shen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo301886j

  日期：2012.12.21

  A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary–tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。
• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 3-Indolinone-2-Carboxylates to Maleimides
  作者：Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701670

  日期：2018.3.22

  The asymmetric conjugate addition of 2‐substituted 3‐indolinones to maleimides has been achieved by using a chiral bifunctional squaramide as an organocatalyst. This method provides easy access to 3‐indolinone‐2‐carboxylate‐succinimide adducts in high yields with exellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用手性双官能方酰胺作为有机催化剂，可以实现2-取代的3-吲哚啉酮向马来酰亚胺的不对称共轭加成反应。该方法可轻松获得高产非对映体和对映体选择性的3-吲哚酮-2-羧酸酯-琥珀酰亚胺加合物。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。