2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl]-D-glucopyranosylamine | 76521-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl]-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 76521-34-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₁₄
• 分子量: 562.528
• InChiKey: WOIQSUHEUPMGAQ-VDCAWCAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  219.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl]-D-glucopyranosylamine 生成
  参考文献：
  名称：

  GUILLEMIN, R. C. L.;LAVIELLE, S.;BRAZEAU, P. E. ,, JR;LING, N. C.;BENOIT,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-N-(1-benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-aspart-4-oyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-4-aspart-4-oyl]-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  含有葡萄糖-天冬酰胺键的高甘露糖型糖肽类似物的合成。

  摘要：

  通过将寡糖酶促转移至含有Glc-Asn键的合成五肽中来制备标题化合物。该化合物没有被植物和细菌来源的糖酰胺酶水解，但在微摩尔范围内抑制了这两种酶。将其活性与其他潜在抑制剂进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00306-0

文献信息

• Solid-phase synthesis of two glycopeptides containing the amino acid sequence 5 to 9 of somatostatin
  作者：Solange Lavielle、Nicolas C. Ling、Roger C. Guillemin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85247-7

  日期：1981.3

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspart-4-oyl]-D-g lucopyranosylamine and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-N-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspart-4-oyl]-2 -deoxy-D-glucopyranosylamine were introduced, respectively, by the solid-phase procedure in the amino acid sequence 5 to 9 of somatostatin. The two resulting glycopeptides beta-D-Glcp-(1 leads to 4)- and beta-D-GlcpNAc-(1 leads to 4)-Asn-Phe-Phe-Trp-Lys-OH were homogeneous on examination by t.l.c. and l.c., and their structures were confirmed by m.s. of the N-acetyl, permethyl derivatives.