(3R,4S,6S,9S)-1-aza-9-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane | 681225-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6S,9S)-1-aza-9-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R,7S,8aS)-7-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 681225-74-1
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: PZEFFRLUDJUNNA-ZDEQEGDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4S,6S,9S)-1-aza-9-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,6S,9S)-4-acetoxy-1-aza-9-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted and Optically Pure Analogues of Serine-Proline Dipeptide via Aldol Condensation

  摘要：

  通过醛 9 与 N-BocGlyCO2Et 的醛醇缩合，完成了一小批羟基官能化双环内酰胺与光学纯模拟二肽 Pro-Ser 的平行合成。通过核磁共振光谱，明确确定了八个支架的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815921
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,2'S)-5-(3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-ethoxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3R,4S,6S,9S)-1-aza-9-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted and Optically Pure Analogues of Serine-Proline Dipeptide via Aldol Condensation

  摘要：

  通过醛 9 与 N-BocGlyCO2Et 的醛醇缩合，完成了一小批羟基官能化双环内酰胺与光学纯模拟二肽 Pro-Ser 的平行合成。通过核磁共振光谱，明确确定了八个支架的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815921