(2S,4R)-4-hydroxy-2-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1072147-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1072147-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: AORRQQFMJHMGPJ-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[(S)-methyl-(1-phenylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中简单的4-羟基脯氨酰胺有机催化剂的结构反应性研究

  摘要：

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100028
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中简单的4-羟基脯氨酰胺有机催化剂的结构反应性研究

  摘要：

  合成了一系列简单的4-羟基脯氨酰胺，发现它们可以作为有机催化剂，以极高的收率（98％），全非对映选择性（99：1，syn：anti）和对映选择性（98）将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。％ee，代表syn）。此外，实现了低催化剂负载量（5mol％）和低醛摩尔过量（1.5当量）的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100028

文献信息

• Chiral amino amides for the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction of ketones in water
  作者：Jincheng Mao、Jun Guo

  DOI：10.1002/chir.20723

  日期：2010.1

  chiral amino amide 3 was derived from L‐proline and used for the [RuCl2(p‐cymene)]2‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones performed in water. Moderate to good chemical selectivities (up to 95% yield) and enantioselectivities (up to 90% ee) were obtained in the presence of 2 mol % of TBAB (n‐Bu4NBr) as the phase transfer catalyst. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  手性氨基酰胺3衍生自L-脯氨酸，用于[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的前手性酮在水中的不对称转移氢化。在存在2 mol％TBAB（n- Bu 4 NBr）作为相转移催化剂的情况下，获得了中度到良好的化学选择性（最高95％的收率）和对映选择性（最高90％ee）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• SMAC MIMETIC DIMERS AND TRIMERS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：HANSON Gunnar

  公开号：US20090104151A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention provides small molecule mimics of the Smac peptide that are dimer-like or trimer-like compounds having two or three amide-containing domains connected by a linker. These compounds are useful to promote apoptosis. The invention includes pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to use them to treat conditions including cancer and autoimmune disorders.

  本发明提供了Smac肽的小分子模拟物，这些模拟物是二聚体或三聚体化合物，具有由连接剂连接的两个或三个含酰胺的结构域。这些化合物对促进细胞凋亡很有用。本发明还包括包含这些化合物的药物组成物和使用它们治疗包括癌症和自身免疫性疾病在内的疾病的方法。
• Smac mimetic dimers and trimers useful as anti-cancer agents
  申请人：Joyant Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140127155A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides small molecule mimics of the Smac peptide that are dimer-like or trimer-like compounds having two or three amide-containing domains connected by a linker. These compounds are useful to promote apoptosis. The invention includes pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to use them to treat conditions including cancer and autoimmune disorders.

  这项发明提供了Smac肽的小分子类似物，它们是二聚体或三聚体化合物，具有由连接剂连接的两个或三个含酰胺的结构域。这些化合物有助于促进细胞凋亡。该发明包括包含这些化合物的药物组合物和使用它们治疗癌症和自身免疫性疾病等病症的方法。
• WO2008/128121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8642554B2
  申请人：——

  公开号：US8642554B2

  公开（公告）日：2014-02-04