N'-benzyl-Boc-L-proline hydrazide | 704898-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-benzyl-Boc-L-proline hydrazide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(benzylamino)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 704898-75-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: NAQJDMNBAREWJK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzyl-Boc-L-proline hydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基-l-脯氨酸酰肼-三氟乙酸作为环己酮不对称直接羟醛反应的高立体选择性有机催化剂

  摘要：

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950431
• 作为产物：
  描述：

  2-(肼羰基)吡咯烷-1-羧酸-(S)-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N'-benzyl-Boc-L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基-l-脯氨酸酰肼-三氟乙酸作为环己酮不对称直接羟醛反应的高立体选择性有机催化剂

  摘要：

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950431

文献信息

• Protonated N′-benzyl-N′-prolyl proline hydrazide as highly enantioselective catalyst for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Chuanling Cheng、Jian Sun、Chao Wang、Yu Zhang、Siyu Wei、Fan Jiang、Yundong Wu

  DOI：10.1039/b511992h

  日期：——

  Protonated N'-benzyl-N'-l-prolyl-l-proline hydrazide has been developed as a highly enantioselective catalyst for the asymmetric direct aldol reaction of aromatic aldehydes with ketones.

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。
• <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline Hydrazide-Trifluoroacetic Acid as Highly Stereoselective Organocatalyst for the Asymmetric Direct Aldol Reaction of Cyclohexanone
  作者：Jian Sun、Chuanling Cheng、Siyu Wei

  DOI：10.1055/s-2006-950431

  日期：2006.9

  Protonated A,-benzyl-N '-L-prolyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrazide has been found to be superior to the L-proline hydrazide counterpart as the catalyst for the asymmetric aldol reaction of cyclohexanone and aromatic aldehydes, resulting in excellent diastereoselectivities (up to > 99:1 dr) and enantioselectivities (up to > 99% ee).

  已发现质子化的 A,-苄基-N'-L-脯氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸酰肼作为环己酮和芳香醛的不对称醛醇反应的催化剂优于 L-脯氨酸酰肼对应物，产生出色的非对映选择性（高达 > 99:1 dr）和对映选择性（高达 > 99% ee）。