N-D-alanyl-1-aminoethylphosphonic acid | 54772-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-D-alanyl-1-aminoethylphosphonic acid
• 英文别名: 1-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]ethylphosphonic acid
• CAS: 54772-83-7；54788-43-1；60668-24-8；66023-94-7；81130-85-0；81130-93-0；98857-06-8
• 化学式: C₅H₁₃N₂O₄P
• 分子量: 196.143
• InChiKey: BHAYDBSYOBONRV-SYPWQXSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296° (dec)
• 比旋光度：
  D20 -44.0° (c = 1 in H2O)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（少量溶解）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Alafosfalin 是一种细胞壁生物合成抑制剂，是一种磷酸二肽，具有抗菌特性。

靶点

• 抗菌

体外研究

Alafosfalin 对大肠杆菌 Escherichia coli 高度有效，并且对肠杆菌属 (Serratia, Klebsiella, Enterobacter, Citrobacter) 中等有效，但对其它革兰氏阳性菌（如头孢唑林或氨苄西林）的活性较低，甚至对非吲哚阳性 Proteus, Pseudomonas 和 Acinetobacter 完全无效。

体内研究

在大鼠腹腔注射后，Alafosfalin 能迅速被吸收，半衰期（t₁/₂）约为20分钟。具体数据如下：

• 动物模型：体重为250至350克的雄性Sprague-Dawley大鼠
• 剂量：单次给药每公斤体重分别为20、100和500毫克或每天800毫克共14天（用于药代动力学分析）
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：迅速吸收，用药后20分钟内达到峰值浓度，并且半衰期约为20分钟。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ester ethylique de l'acide (N-benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-(amino-1)-ethylphosphonnique 在 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-D-alanyl-1-aminoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. V. Synthesis of N-L- and D- alanyl-1-aminoethylphosphonic acids.

  摘要：

  合成了 N-L-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIa）和 N-D-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIb）。IIIb 对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌均无抗菌活性，但 IIIa 对某些革兰氏阴性菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1320

文献信息

• Amino acids and peptides. V. Synthesis of N-L- and D- alanyl-1-aminoethylphosphonic acids.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、MASASHI MIMURA、MASAMI YAGYU

  DOI：10.1248/cpb.28.1320

  日期：——

  N-L-Alanyl-1-aminoethylphosphonic acid (IIIa) and N-D-alanyl-1-aminoethylphos-phonic acid (IIIb) were synthesized. IIIb did not exhibit any antibacterial activity against gram-positive or gram-negative organisms, but IIIa showed antibacterial activity against some gram-negative organisms.

  合成了 N-L-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIa）和 N-D-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIb）。IIIb 对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌均无抗菌活性，但 IIIa 对某些革兰氏阴性菌具有抗菌活性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of N-D-alanyl-1-aminoethylphosphonic acid
  作者：Joseph W. Huber、W. Franklin Gilmore、Larry W. Robertson

  DOI：10.1021/jm00235a024

  日期：1975.1
• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、Haga, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——