3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)cyclopentan-1-one | 1187181-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Phenylpyrazol-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1187181-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PTUYQELDFLINEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-苯基吡唑 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CeCl₃·7H₂O-NaI-SiO₂Catalyzed Aza-Michael Addition of N-Heterocycles to Enones under Solvent Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3535

文献信息

• Ag2CO3 catalyzed aza-michael addition of pyrazoles to α, β-unsaturated carbonyl compounds: A new access to N-alkylated pyrazole derivatives
  作者：Xue Zhang、Dong-xue Qiu、Wen-ting Qiu、He-ran Wang、Zu-wei Zhao、Hai-feng Yu、Guang-bo Che

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133305

  日期：2023.3

  catalyzed aza-Michael addition of pyrazoles to α, β-unsaturated carbonyl compounds is developed. In the present of 5 mol% of Ag2CO3, the reaction smoothly occurs in DCE at 120 °C to afford a series of N-alkylated pyrazoles in good to excellent yields. It is noteworthy that N1-alkylated pyrazoles are obtained with high regioselectivity (N1/N2 up to above 25:1) when asymmetrically substituted pyrazoles reacted

  开发了一种有效的 Ag 2 CO 3催化吡唑氮杂迈克尔加成 α, β-不饱和羰基化合物。在 5 mol% 的 Ag 2 CO 3存在下，反应在 DCE 中在 120 °C 下顺利发生，以良好至优异的产率提供一系列N-烷基化吡唑。值得注意的是，当不对称取代的吡唑与α，β-不饱和羰基化合物反应时， N 1 -烷基化的吡唑具有高区域选择性（N 1 /N 2高达25:1以上）。该方法还可以扩展到克级。