diprop-2-ynyl 2-(pyrrol-2-yl)butenedioate | 1426579-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diprop-2-ynyl 2-(pyrrol-2-yl)butenedioate
• 英文别名: bis(prop-2-ynyl) 2-(1H-pyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 1426579-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: JEHZDVNXEAVUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二丙-2-炔基丁-2-炔二酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到diprop-2-ynyl 2-(pyrrol-2-yl)butenedioate
  参考文献：
  名称：

  DFT和草酸二硼烷二羧酸酯及其类似物的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应的实验探索

  摘要：

  使用B3LYP和M06-2X密度泛函方法通过理论计算，研究了草酸二硼烷二羧酸酯及其类似物的分子内[2 + 2 + 2]均Diels-Alder环加成反应，并进行了实验验证。由呋喃和丁-2-炔基形成的恶二硼烷二烯二羧酸酯以一致但异步的方式经历分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，需要约30 kcal / mol的能垒才能同时构建五元和三元环。桥头取代基对区域选择性影响很小，而涉及空间位阻或电子受体基团的5-取代基预计会减弱取代侧的环加成反应。此外，连接子的长度，不饱和键，和桥环尺寸对环化速率非常敏感。另外，氮杂-降冰片二烯二羧酸酯和降冰片二烯二羧酸酯表现出较低的反应性，而硫代降冰片二烯二羧酸酯显示出更高的反应性，以应对它们的合成挑战。还比较了分子内形式与分子内形式。最后，我们的实验测试验证了区域选择性和反应性的计算预测。

  DOI：

  10.1021/jo4000288