(3E)-4-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl-]but-3-en-2-one | 1447962-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3E)-4-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl-]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindol-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1447962-56-2
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 449.958
• InChiKey: QWAHBEMLYNOFSK-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 、 4-chloro-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1-(4-methylphenylsulfonamido)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以16%的产率得到(3E)-4-[5-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl-]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(甲苯磺胺基)苄醇与糠胺的多米诺反应合成吲哚：呋喃环的α-碳在一个过程中的两种相反的反应模式

  摘要：

  报道了一种不寻常的多米诺反应，其中相同的呋喃 α-碳原子最初作为亲核试剂反应，然后作为亲电试剂反应。在酸存在下，N-甲苯磺酰基糠胺与 2-（甲苯磺酰基氨基）苄醇反应生成 2-（2-酰基乙烯基）吲哚。该反应通过在呋喃的 C(2) 原子上进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后酸催化邻氨基对相同碳原子的分子内亲核攻击进行。用邻苯二甲酰亚胺替换甲苯磺酰氨基离去基团可以生成不同类型的吲哚，同时保留 C(2) 的两亲性质。当使用 N-糠基苯甲酰胺时，可以得到两种类型的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301762

文献信息

• Synthesis of Indoles by Domino Reaction of 2-(Tosylamino)benzyl Alcohols with Furfurylamines: Two Opposite Reactivity Modes of the α-Carbon of the Furan Ring in One Process
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Sergey A. Lysenko、Vladimir N. Strel'nikov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1002/ejoc.201301762

  日期：2014.4

  An unusual domino reaction where the same furan α-carbon atom reacts initially as a nucleophile and then as an electrophile is reported. In the presence of acid, N-tosylfurfurylamines react with 2-(tosylamino)benzyl alcohols to afford 2-(2-acylvinyl)indoles. The reaction proceeds by Friedel–Crafts alkylation at the C(2) atom of furan followed by acid-catalyzed intramolecular nucleophilic attack of

  报道了一种不寻常的多米诺反应，其中相同的呋喃 α-碳原子最初作为亲核试剂反应，然后作为亲电试剂反应。在酸存在下，N-甲苯磺酰基糠胺与 2-（甲苯磺酰基氨基）苄醇反应生成 2-（2-酰基乙烯基）吲哚。该反应通过在呋喃的 C(2) 原子上进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后酸催化邻氨基对相同碳原子的分子内亲核攻击进行。用邻苯二甲酰亚胺替换甲苯磺酰氨基离去基团可以生成不同类型的吲哚，同时保留 C(2) 的两亲性质。当使用 N-糠基苯甲酰胺时，可以得到两种类型的吲哚。