6-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-oxo-6-phenylsulfanyl-hexanoic acid methyl ester | 87046-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-oxo-6-phenylsulfanyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 87046-00-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆S
• 分子量: 504.688
• InChiKey: OAJLSGCCURQIPF-OYUQEKEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-oxo-6-phenylsulfanyl-hexanoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以95%的产率得到6-Benzenesulfinyl-6-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-6-phenylsulfanylhexanoate 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-oxo-6-phenylsulfanyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4