dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl phosphate | 741734-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl phosphate
• CAS: 741734-97-4
• 化学式: C₂₉H₃₅O₁₃P
• 分子量: 622.563
• InChiKey: POFMLPVUBPCCST-GVFMTOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal pyrophosphatase 、 氢气 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 adenosine 5'-(7-deoxy-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl diphosphate) bis(triethylamine) salt
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.30 g的产率得到dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659