[3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester | 271260-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [3-(3-Amino-6-bromo-pyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 271260-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 327.181
• InChiKey: QZFLRKSWCMVCEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到[3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Pd介导的交叉偶合的dl - Cypridina luciferin及其类似物的收敛和短步合成

  摘要：

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00131-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到[3-(3-amino-6-bromopyrazin-2-yl)-prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Pd介导的交叉偶合的dl - Cypridina luciferin及其类似物的收敛和短步合成

  摘要：

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00131-3

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Arndt Joseph

  公开号：US20120208819A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了作为PDK1抑制剂有用的化合物。本发明还提供了它们的组合物，以及治疗PDK1介导的疾病的方法。
• TWI525093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9546165B2
  申请人：——

  公开号：US9546165B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDK1
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011044157A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.
• Convergent and short-step syntheses of dl-Cypridina luciferin and its analogues based on Pd-mediated cross couplings
  作者：Hideshi Nakamura、Mihoko Aizawa、Daisuke Takeuchi、Akio Murai、Osamu Shimoura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00131-3

  日期：2000.3

  luciferin and its analogues were synthesized from 2-aminopyrazine by an eight-step method that included two regio-selective Pd-mediated cross couplings, and their chemi- and bioluminescent activities were compared. Analogues having a 3-benzofuranyl or a 3-benzothienyl group in the place of a 3-indolyl group showed luciferase affinities similar to Cypridina luciferase but with a lower luminescent efficiency

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。