[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl] methanesulfonate | 136320-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 136320-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅S
• 分子量: 288.365
• InChiKey: VTTKQPVXQIKMNJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl] methanesulfonate 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.84h， 生成 tert-butyl(2-((4R,5R,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• A stereoselective route to the spirobicyclic ring system of oscillatoxin D
  作者：Robert D. Walkup、P. Douglas Boatman、Robert R. Kane、Raymond T. Cunningham

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80594-v

  日期：1991.8

  Using a model system, a stereoselective assembly of the 1-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-8-one ring system of the antileukemic natural products oscillatoxin D and 30-methyloscillatoxin D was demonstrated. A key step was an intramolecular attack of the C1-C3 beta-ketoester enol on a silyl-activated 2,3-dihydro-4-pyranone to create a silyloxy analogue of the natural product's spirobicyclic ring system.