1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranose | 91364-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: Benzyl 2,3-O-Isopropylidene-6-O-trityl-a-D-mannofuranose；(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 91364-11-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: PWXLICKIKLHOKC-ZPZOKNLESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranose 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3

文献信息

• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-mannopyranose and 1,5-di-deoxy-1,5-imino-d-mannitol, and inhibition of α- and β-d-mannosidases
  作者：Günter Legler、Elisabeth Jülich

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85084-3

  日期：1984.5

  values, determined from inhibition studies with alpha-D-mannosidases from jack beans, almonds, and calf liver, and beta-D-mannosidase from Aspergillus wentii, ranged from 70 to 400 microM for the mannitol derivative and from 1.2 to 20 microM for 5-amino-5-deoxy-D-mannopyranose, i.e., inhibition is 10(2)-10(4)-fold stronger than with D-mannose. Marked enhancement of inhibition with increasing pH is ascribed

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适