α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl-uracil | 292636-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl-uracil
• 英文别名: 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]uracil；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1S)-1-hydroxy-3-triethylsilylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 292636-93-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 422.553
• InChiKey: KHLXAFXZSYQIHN-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl-uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 硫酸 、 乙基溴化镁 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷保护基对尿苷衍生的醛5'-炔基的非对映选择性的影响。

  摘要：

  描述了尿苷衍生的醛的5'-炔基化。炔基格氏试剂在羰基上的添加受到2'，3'-di-O-保护基（R1）的显着影响：O-烷基导致适度的非对映选择性（65:35），有利于5' R-异构体，而O-甲硅烷基则促进了更高的非对映选择性（最高达99：1），有利于5'S-异构体。报道了有关该保护基对非对映选择性的影响的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.153

文献信息

• Rapid Synthesis of a Natural Product-Inspired Uridine Containing Library
  作者：Wei-Chieh Cheng、Wan-Ju Liu、Kung-Hsiang Hu、Yee-Ling Tan、Yan-Ting Lin、Wei-An Chen、Lee-Chiang Lo

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00011

  日期：2020.11.9

  product-inspired nucleoside analogs using solution-phase parallel synthesis is described. The key intermediates containing alkyne and N-protected amino moieties were developed to allow for further skeleton and substituent diversity using click chemistry and urea or amide bond formation. Rapid purification was accomplished using solid-phase extraction. The obtained library comprised 80 molecules incorporating two diversity

  描述了使用液相平行合成法制备受天然产物启发的核苷类似物。开发了包含炔烃和 N 保护氨基部分的关键中间体，以允许使用点击化学和脲或酰胺键形成进一步的骨架和取代基多样性。使用固相萃取完成快速纯化。获得的文库包含 80 个包含两个多样性位置和一个手性中心的分子，每个分子都以良好的纯度和可接受的总收率有效制备。还进行了细菌形态学研究。
• Synthesis and Incorporation ofC(5?)-Ethynylated Uracil-Derived Phosphoramidites into RNA
  作者：Simon Eppacher、Markus Christen、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490271

  日期：2004.12

  The D-allo- and L-talo-hept-6-ynofuranosyluracil-derived phosphoramidites 11A and 11T were prepared in 9–10% yield over eight steps from the previously described propargylic alcohols 1A and 1T, respectively. The corresponding nucleotides were incorporated into rU14 by standard solid-phase synthesis. While the duplex consisting of rU14 with one L-talo-hept-6-ynofuranosyluracil in the middle of the strand

  的D-异体和L- TALO庚-6- ynofuRAnosyluRAcil衍生磷酰胺11A和11T在9-10％的产率制备了超过八个步骤与前面描述的炔丙醇1A和1T分别。通过标准固相合成将相应的核苷酸掺入rU 14中。虽然双工由Ru的14与一个L-距骨-庚-6- ynofuRAnosyluRAcil在链和RA的中间14（我⋅ V）具有相同的熔点为双工RU中的参考14 ⋅RA 14（我⋅ II），其中一个D-双工异体以RU的中间-庚-6- ynofuRAnosyluRAcil 14和RA 14（我⋅ III）熔融1.5比基准双工°降低。双工我⋅ VI由Ru的14具有六个L-距骨分布在整个链和RA庚-6- ynofuRAnosyluRAcils 14显示的熔点为11比基准双工°降低。相应的双工我⋅ IV的Ru 14具有6 D-同种异体-庚-6- ynofuRAnosyluRAcils和RA图14显
• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone, Part 1, Concept, Force-Field Calculations, and Synthesis of Uridine-Derived Monomers and Dimers
  作者：Simon Eppacher、Nathalie Solladié、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1311::aid-hlca1311>3.0.co;2-2

  日期：2000.7.5

  A new type of oligonucleosides has been devised to investigate the potential of oligonucleosides with a nucleobase-including backbone to form homo- and/or heteroduplexes (cf. Fig. 2). It is characterised by ethynyl-linkages between C(5′) and C(6) of uridine, and between C(5′) and C(8) of adenosine. Force-field calculations and Maruzen model studies suggest that such oligonucleosides form autonomous

  一种新型的寡核苷已被设计用于研究具有核碱基骨架的寡核苷形成同源和/或异源双链体的潜力（参见图 2）。它的特征在于尿苷的 C(5') 和 C(6) 之间以及腺苷的 C(5') 和 C(8) 之间的乙炔基连接。力场计算和 Maruzen 模型研究表明，这种寡核苷形成自主配对系统并与 RNA 杂交。我们描述了适合构建寡聚体和二聚体的尿苷衍生单体的合成。用三乙基甲硅烷基乙炔化物处理尿苷-5'-甲醛(2)得到非对映异构炔丙醇6和7(1:2, 80%;方案1)。基于 NOE 实验和 X 射线晶体结构分析确定了它们在 C(5') 处的构型。通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 (R) 配置的醇 7 的 C(6) 处碘化，得到碘化物 17 (62%)，其在 O-C(5') 处被甲硅烷基化产生 18 (89%; 方案 2)。在 MeOH/H2O 中用 NaOH 对 7 进行
• Toward Analogues of MraY Natural Inhibitors: Synthesis of 5′-Triazole-Substituted-Aminoribosyl Uridines Through a Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Mickaël J. Fer、Samir Olatunji、Ahmed Bouhss、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1021/jo4014035

  日期：2013.10.18

  A straightforward strategy for the synthesis of triazole-containing MraY inhibitors has been developed. It involves the sequential introduction of a terminal alkyne at the S' position of an uridine derivative and O-glycosylation with a protected aminoribose leading to an elaborated alkyne scaffold. An efficient Cu (1)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) allowed the introduction of chemical diversity toward a small library of inhibitors.