(S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine | 78688-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-benzylidene-(S)-alaninate；tert-butyl (S)-N-benzylidenealaninate；t-butyl (S)-N-benzylidenealaninate；t-butyl-benzylidene-(S)-alaninate；Tert-butyl N-benzylidenealaninate；tert-butyl (2S)-2-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 78688-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: AMONUZJWIRBZBA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-((3R,4S)-3-Amino-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 苯甲醛 生成 (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。
• Effective method for the asymmetric synthesis of bis-β-lactams by the cycloaddition of azidoketen to benzylideneamines bearing a chiral β-lactam backbone
  作者：Naoto Hatanaka、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/c39810000344

  日期：——

  Extremely high stereoselectivity was observed in the asymmetric cycloaddition of azidoketen to 1-[(S)-1-t-butoxycarbonylethyl]-3-benzylideneamino-4-phenyl-azetidin-2-ones, which gave rise to the formation of optically pure bis-β-lactams.

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。
• Process for the preparation of dipeptides
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04352752A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  There is provided a novel process for the preparation of a dipeptide represented by the formula: ##STR1## wherein Ar represents an aromatic group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aromatic group; Y represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, which comprises subjecting a .beta.-lactam compound represented by the formula: ##STR2## wherein Ar, R.sup.1 and R.sup.2 have the same meanings as defined above, and X represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, an azido group or a benzyloxy group, to hydrogenolysis in the presence of a catalyst. The process can be practiced without any complicated procedure as seen in the conventional processes for the preparation of peptides.

  提供了一种新型的二肽制备方法，其化学式为：##STR1## 其中Ar代表芳香族基团; R.sup.1代表氢原子、烷基或芳基; R.sup.2代表氢原子、烷基或芳香族基团; Y代表羟基、氨基或酰胺基，其包括将一种β-内酰胺化合物置于催化剂存在下进行氢解反应，该化合物的化学式为：##STR2## 其中Ar、R.sup.1和R.sup.2与上述定义相同，X代表羟基、氨基或酰胺基、叠氮基或苄氧基。该方法可以不需要像传统的肽制备方法那样进行复杂的程序。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Ciba-Geigy Japan Limited

  公开号：US05780498A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The present invention provides novel compounds represented by the general formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl-lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl an aryl-cycloalkyl, lower alkoxy, an aryloxy, or a heteroaryl; R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, or a cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.3 ' are each the same or different and each is hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl-lower alkyl, an aryl, or a heteroaryl; or R.sub.3 and R.sub.3 ' together form a ring structure; R.sub.3 " is hydrogen, lower alkyl or an aryl; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a lower alkylene group --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is an integer of 1, 2 or 3; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a group represented by the formula: --(CH.sub.2).sub.p --Ar-- or --Ar--(CH.sub.2).sub.p --, respectively, wherein p is zero or an integer of 1 or 2, and Ar is an arylene or heteroarylene; C(.dbd.X) is C(.dbd.O), C(.dbd.S), C(.dbd.NH), C(.dbd.N-lower alkyl); C.dbd.NH--OH, or CH.sub.2 ; Y is a direct bond, --NH--, a lower alkyl-N<, an oxygen atom, or methylene; or C(.dbd.X) is CHOH and Y is a direct bond or methylene; R.sub.4 is --(CH.sub.2).sub.s --Ar' wherein s is zero or an integer of 1, 2 or 3; and Ar' is an aryl, or a heteroaryl; and R.sub.5 is carboxy, substituted or unsubstituted carboxamide, PO(OH).sub.2, tetrazole, CH.sub.2 OH, CN, or hydrogen; and salts thereof.

  本发明提供了由一般式I表示的新化合物：##STR1##其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂芳基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'相同或不同，每个都是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基-芳基-低烷基，芳基或杂芳基；或R.sub.3和R.sub.3'一起形成一个环状结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个低烷基-亚乙基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个由公式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为0或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为0或1或2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5为羧基，取代或未取代羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。
• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。