1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1146637-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-6-(trifluoromethyl)indole；1H-Indole, 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-
• CAS: 1146637-26-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: FFDSNRNJLHMMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以68%的产率得到3-bromo-1-methyl-6-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。

  公开号：

  US20170066717A1
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 C4 位吲哚的区域选择性 C(sp2)-H 活化与碘鎓叶立德

  摘要：

  在此，我们报告了使用碘鎓叶立德作为卡宾前体的 Rh( III ) 催化的 C4 选择性激活吲哚。该协议在氧化还原中性反应条件下进行，提供了重要的偶联产物，具有良好的官能团耐受性和高产率。此外，还进行了一锅法合成、放大和机理研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00722c

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• General Synthesis of <i>N</i>-Trifluoromethyl Compounds with <i>N</i>-Trifluoromethyl Hydroxylamine Reagents
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Juan Wang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12467

  日期：2022.2.2

  preparation of N-CF3 compounds through fluorination and trifluoromethylation of N-containing compounds. The development of new synthetic methods from abundant and easily available substrates is highly desirable but still challenging. Herein, we report the design and synthesis of novel N-Cbz- and N-Boc-N-trifluoromethyl hydroxylamine reagents by silver-mediated oxidative trifluoromethylation. These reagents

  N -CF 3化合物构成药物化学中有价值的靶标。已经报道了通过含N化合物的氟化和三氟甲基化制备N - CF 3化合物的广泛研究。从丰富且容易获得的底物开发新的合成方法是非常可取的，但仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过银介导的氧化三氟甲基化设计和合成新型N -Cbz- 和N -Boc- N-三氟甲基羟胺试剂。这些试剂已成功应用于直接掺入 NCF 3部分在光氧化还原催化下进入常用的不饱和底物。该协议使各种（杂）芳烃（包括复杂的生物活性分子）的高效和区域选择性 C-H 三氟甲基胺化成为可能。此外，多种烯烃、二烯和异腈经历串联三氟甲基胺化/官能化，提供结构多样的N-三氟甲基脂肪族胺和杂芳族胺。值得注意的是，以前未知的环状N -CF 3化合物，包括N -CF 3恶唑烷酮和恶唑酮，可以方便地用N -Boc- N制备。-三氟甲基羟胺试剂。此外，所得α-三氟甲氨基酮的多样化提供了很大程度上未被充分开发的N-烯基-和N-炔基-N
• Photoredox catalyzed C–H trifluoroethylamination of heteroarenes
  作者：Juan Wang、Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d1cc06688a

  日期：——

  The first C–H trifluoroethylamination of heteroarenes with previously unknown N-trifluoroethyl hydroxylamine reagents was achieved under photoredox catalyzed conditions. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, a variety of heteroarenes, such as indoles, benzofurans, and benzothiophenes, were smoothly converted to the trifluoroethylaminated products in moderate to high yields and with

  在光氧化还原催化条件下，首次用以前未知的N-三氟乙基羟胺试剂对杂芳烃进行 C-H 三氟乙基胺化。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，多种杂芳烃，如吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩，以中等至高产率和优异的区域选择性顺利转化为三氟乙胺化产物。
• Catalytic (3 + 2) annulation of donor–acceptor aminocyclopropane monoesters and indoles
  作者：Vincent Pirenne、Emma G. L. Robert、Jerome Waser

  DOI：10.1039/d1sc01127h

  日期：——

  The efficient catalytic activation of donor–acceptor aminocyclopropanes lacking the commonly used diester acceptor is reported here in a (3 + 2) dearomative annulation with indoles. Bench-stable tosyl-protected aminocyclopropyl esters were converted into cycloadducts in 46–95% yields and up to 95 : 5 diastereomeric ratio using catalytic amounts of triethylsilyl triflimide. Tricyclic indoline frameworks

  缺少常用的二酯受体的供体-受体氨基环丙烷的有效催化活化在此处用吲哚进行的（3 + 2）脱芳香环中进行了报道。使用催化量的三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，将对位稳定的甲苯磺酰基保护的氨基环丙基酯以46-95％的收率和高达95：5的非对映体比例转化为环加合物。获得了包含四个立体生成中心（包括全碳四元中心）的三环二氢吲哚骨架。
• Lewis Acid Catalyzed Stereoselective Dearomative Coupling of Indolylboron Ate Complexes with Donor-Acceptor Cyclopropanes and Alkyl Halides
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201711923

  日期：2018.4.3

  readily generated from 2‐lithioindoles and boronic esters underwent multicomponent dearomative coupling with D‐A cyclopropanes and alkyl halides in the presence of Sc(OTf)3 as a catalyst. The reactions proceeded with complete diastereoselectivity and excellent stereospecificity to provide indolines containing three contiguous stereocenters. The valuable boronic ester moiety remains in the product and allows

  在Sc（OTf）3作为催化剂的情况下，由2-硫代吲哚和硼酸酯容易生成的吲哚基硼酸酯络合物与D-A环丙烷和烷基卤化物进行多组分脱芳香性偶联。反应以完全的非对映选择性和出色的立体特异性进行，以提供包含三个连续立体中心的二氢吲哚。有价值的硼酸酯部分保留在产物中并允许随后的官能化。