(3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl benzoate | 1349697-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl] benzoate
• CAS: 1349697-02-4
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 465.781
• InChiKey: XQRPLAVRYNSOKS-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl benzoate 在 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-4-(benzoyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -的简明合成经由lentiginosine反，顺-恶嗪

  摘要：

  已经实现了一种有效的糖苷酶抑制剂（-）-龙胆草碱的简洁，立体控制的总合成。从抗，顺-恶嗪作为手性结构单元开始，这些策略的关键特征是维蒂希反应和环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084

文献信息

• A concise synthesis of (−)-lentiginosine via an anti,syn-oxazine
  作者：Gun-Woo Kim、Tian Jin、Jin-Seok Kim、Seok-Hwi Park、Kun-Hee Lee、Seong-Soo Kim、In-Soo Myeong、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.009

  日期：2014.1

  A concise and stereocontrolled total synthesis of (−)-lentiginosine, a potent glycosidase inhibitor, has been achieved. Starting from anti,syn-oxazine as a chiral building block, the key features in these strategies are the Wittig reaction and cyclization.

  已经实现了一种有效的糖苷酶抑制剂（-）-龙胆草碱的简洁，立体控制的总合成。从抗，顺-恶嗪作为手性结构单元开始，这些策略的关键特征是维蒂希反应和环化作用。
• Efficient and stereoselective syntheses of DAB-1 and d-fagomine via chiral 1,3-oxazine
  作者：Ji-Yeon Kim、Yu Mu、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Van-Thoai Pham、Dong-Keun Song、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.084

  日期：2011.12

  The concise, stereocontrolled syntheses of DAB-1 and d-fagomine were achieved utilizing chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and pyrrolidine and piperidine formation by catalytic hydrogenation of oxazine.

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。