4-isopropylpyridazine-3-carbonitrile | 1448777-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-isopropylpyridazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-isopropylpyridazine-3-carbonitrile；5-Propan-2-ylpyridazine-3-carbonitrile
• CAS: 1448777-00-1
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: MZLZDECHKJXMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylpyridazine 、 三甲基氰硅烷 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以55%的产率得到4-isopropylpyridazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-substituted-3-pyridazine carbonitrile via regioselective Reissert-type reaction

  摘要：

  Various 5-substituted-3-pyridazine carbonitrile derivatives were synthesized by regioselective Reissert-type reaction with 4-substituted pyridazine, 4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride and trimethylsilyl cyanide. The reaction can be carried out under conditions of AlCl3 as catalyst, THF as solvent at 10 degrees C, followed by treatment with DBU which gave moderate yields and good regioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.037

文献信息

• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。