bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-13-carbonyl chloride | 142941-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-13-carbonyl chloride
• CAS: 142941-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO
• 分子量: 278.822
• InChiKey: RAPRWKMUUUTPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-13-carbonyl chloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-(+)-[10]paracyclophane-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258
• 作为产物：
  描述：

  [10]paracyclophane 在 草酰氯 、 溴 、 叔丁基锂 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-13-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过sa（II）催化的分子内频哪醇偶联反应合成平面手性对环环烷。

  摘要：

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0506258

文献信息

• <i>Planar-to-Planar</i> Chirality Transfer in the Excited State. Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctenes Sensitized by Planar-Chiral Paracyclophane
  作者：Ryo Maeda、Takehiko Wada、Tadashi Mori、Shigeyuki Kono、Nobuhiro Kanomata、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja203781f

  日期：2011.7.13

  Photochemical planar-to-planar chirality transfer was effected by using (R)-[10] paracyclophane-12-carboxylates as a planar-chiral sensitizer and (Z)-cyclooctene and (Z,Z)-1,5-cyclooctadiene as prochiral substrates to give a planar-chiral (E)and (E,Z)-isomer in up to 44% and 87% enantiomeric excess, respectively, the latter of which being the highest ever reported for a sensitized photochirogenic reaction.
• Revision of the absolute configurations of [8]paracyclophane-10-carboxylic and 15-methyl[10]paracyclophane-12-carboxylic acids
  作者：Nobuyuki Harada、Tomomi Soutome、Tatsuo Nehira、Hisashi Uda、Shuichi Oi、Atsuko Okamura、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/ja00069a082

  日期：1993.8