Benzoic acid (E)-5-((2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pent-2-enyl ester | 270923-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-5-((2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pent-2-enyl ester
• CAS: 270923-42-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: SVBZQMHAOWGYQM-GJDYCULDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-5-((2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pent-2-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95%的产率得到(E,6R)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-2-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-5-((2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of chrysotricine

  摘要：

  Geraniol was converted, using Sharpless oxidations as key steps, into the chiral tuans-tri-substituted tetrahydrofuran 10, from which chrysotricine was synthesized in 16 steps (1.1% overall yield). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00146-5