6-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1447825-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1447825-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ALYBZPAMAXATRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤、香豆素和异恶唑啉或异恶唑部分的新型杂化分子的合成和生物学评价。

  摘要：

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。

  DOI：

  10.2174/1874104501711010196
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 6-羟基-4-甲基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到6-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of purine homo-N-nucleosides modified with coumarins as free radicals scavengers^*

  摘要：

  Cross metathesis (CM) of 9-butenylpurines with 4-butenyloxycoumarin in the presence of Grubbs 2nd generation catalyst under MW irradiation resulted to conjugated compounds containing homo-N-nucleosides and coumarins. Analogous derivatives received by the CM reaction of 9-butenyl-6-piperidinylpurine with 6-or 7-butenyloxycoumarins, allyloxycoumarins or coumarinyl acrylate. These compounds were tested in vitro for their antioxidant activity and they present significant scavenging activity. The presence of a pentenyloxy moiety, the attachment position on coumarin ring as well as a purine homo-N-nucleoside group are considered as important structural features.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.684050