1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talose | 1254106-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1254106-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: VEXTUPCIMUQWAO-QMVSFRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of D-Talose from D-Galactose

  摘要：

  AbstractThe rare and expensive D‐talose was conveniently synthesized from readily available D‐galactose in four steps with an overall yield of 58%. The key step was the inversion of equatorial 2‐OH of galactose to the axial one by SN2 reaction under the modified Lattrell‐Dax reaction conditions.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090213
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.9 g的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-talose
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of D-Talose from D-Galactose

  摘要：

  AbstractThe rare and expensive D‐talose was conveniently synthesized from readily available D‐galactose in four steps with an overall yield of 58%. The key step was the inversion of equatorial 2‐OH of galactose to the axial one by SN2 reaction under the modified Lattrell‐Dax reaction conditions.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090213