N-(azidoacetyl)-L-leucine methyl ester | 914468-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(azidoacetyl)-L-leucine methyl ester
• 英文别名: N-azidoacetyl-L-leucinate methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 914468-20-5
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: FINDYCGOOILYPD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(azidoacetyl)-L-leucine methyl ester 、 1-(η5-C5H5)-2-(p-(HCC)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9 在 sodium ascorbate 、 copper sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以27%的产率得到1-(η5-C5H5)-2-(p-(1-(N-LeuC(O)CH2)-1H-1,2,3-N3C2-4-)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9
  参考文献：
  名称：

  高效且系统的基于点击的合成途径，可合成氨基酸官能化的金属三碳六硼烷

  摘要：

  已经开发了用于系统地合成氨基酸官能化的金属三碳杂硼烷基硼烷基络合物的通用方法，该方法采用了铜催化的N-叠氮基乙酰基氨基酸甲酯与金属三碳杂硼烷基硼烷笼的笼碳上的对乙炔基苯基取代基的点击加成反应。三甲基甲硅烷保护的p -ethynylphenyl栗+ [6-（p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -巢-5,6,9-C 3乙7 ħ 9 - ]（1）tricarbadecaboranyl阴离子经由反应合成蛛网膜下腔-4,6--C 2乙7 ħ 12 -与p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 5 CN。的反应1用（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 I和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CH 3 CN）3 PF 6产生1-（η 5 -C 5 H ^ 5） -2-（p-（（CH3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -闭合碳-1,2,3,4- MC

  DOI：

  10.1021/om201044r
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(azidoacetyl)-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d

文献信息

• Design of phosphonate analogs of short peptides by “click” chemistry
  作者：O. I. Artyushin、E. V. Sharova、A. N. Yarkevich、G. K. Genkina、N. V. Vinogradova、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-015-1134-9

  日期：2015.9

  Methods were developed for the first time for the modification of the natural neuropeptides Ile–Gly–Leu and Leu–Gly–Leu simultaneously with the phosphonate moiety and the triazole ring or solely with the triazole ring by means of click chemistry. All of the peptidomimetics synthesized were isolated as a mixture of diastereomers and were characterized by spectroscopic methods.

  通过点击化学方法，首次开发出了同时用膦酸分子和三唑环或仅用三唑环修饰天然神经肽 Ile-Gly-Leu 和 Leu-Gly-Leu 的方法。合成的所有拟肽物都以非对映异构体混合物的形式分离出来，并通过光谱方法进行了表征。
• Efficient and Systematic Click-Based Synthetic Routes to Amino Acid Functionalized Metallatricarbadecaboranes
  作者：Ariane Perez-Gavilan、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/om201044r

  日期：2012.4.9

  copper-catalyzed click azide addition, with the triazole-linked structure of 7 crystallographically established. Subsequent click addition reactions of the N-azidoacetyl amino acid methyl esters to 4 yielded a wide range of amino acid functionalized ferratricarbadecaboranyl complexes: 1-(η5-C5H5)-2-(p-(1-(Xaa-C(O)CH2)-1H-1,2,3-N3C2-4-)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9 (Xaa = PheOMe (8), LeuOMe (9), ValOMe (10)

  已经开发了用于系统地合成氨基酸官能化的金属三碳杂硼烷基硼烷基络合物的通用方法，该方法采用了铜催化的N-叠氮基乙酰基氨基酸甲酯与金属三碳杂硼烷基硼烷笼的笼碳上的对乙炔基苯基取代基的点击加成反应。三甲基甲硅烷保护的p -ethynylphenyl栗+ [6-（p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -巢-5,6,9-C 3乙7 ħ 9 - ]（1）tricarbadecaboranyl阴离子经由反应合成蛛网膜下腔-4,6--C 2乙7 ħ 12 -与p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 5 CN。的反应1用（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 I和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CH 3 CN）3 PF 6产生1-（η 5 -C 5 H ^ 5） -2-（p-（（CH3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -闭合碳-1,2,3,4- MC
• Chemoselective Formation of Successive Triazole Linkages in One Pot:  “Click−Click” Chemistry
  作者：Vincent Aucagne、David A. Leigh

  DOI：10.1021/ol061657d

  日期：2006.9.1

  the successive regiospecific "clicking" together of three components in one pot via two triazole linkages is reported. The protocol utilizes copper(I)-mediated alkyne-azide cycloaddition reactions combined with a silver(I)-catalyzed TMS-alkyne deprotection under mild hydroalcoholic conditions. We exemplify the approach with peptide-based components to illustrate its compatibility with polyfunctionalized

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。