methyl 2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1226872-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1226872-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: GHGCUPFYBYZUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Click化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物及其Src激酶活性。

  摘要：

  背景技术酪氨酸激酶（TK）是通过ATP的磷酸部分的转移催化蛋白质上酪氨酸残基的磷酸化的酶。TK是各种细胞功能的关键调节剂，例如细胞生长，增殖，迁移，分化和凋亡。Src突变和/或过表达与肿瘤的生长，转移和血管生成相关[4,5]。因此，新型Src激酶抑制剂的设计和发现仍然至关重要。方法设计并制备了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，作为Src激酶的潜在抑制剂。在此手稿中，所有设计的化合物均通过分子对接使用PLANTS作为虚拟筛选软件进行筛选，以鉴定Src激酶的新抑制剂。随后，所有筛选出的化合物均是通过Huisgen的末端炔烃（1）和2-叠氮基乙酸甲酯（2）与Cu（I）之间的1,3-偶极环加成反应在室温下以优异的产率合成的。结果在本研究中，我们报告了一系列1，4-二取代的1,2,3-三唑的设计和合成，这些反应涉及2-叠氮基乙酸甲酯与不同末端炔烃的一锅缩合反应。所有合成的三唑均通过IR，1

  DOI：

  10.2174/1573406412666160404125718

文献信息

• Alkynylcopper(i) polymers and their use in a mechanistic study of alkyne–azide click reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Daniel P. Harris、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1039/b924649e

  日期：——

  Polymeric dinuclear alkynylcopper(I) complexes, for example phenylethynylcopper(I), can be prepared by a robust method involving the interaction of terminal alkynes with copper(II) salts in acetonitrile. The use of the ladder polymers provides heterogeneous catalysts for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and provides important mechanistic information.

  聚合双核炔基铜（I）络合物，例如苯基乙炔基铜（I），可以通过一种健壮的方法制备，该方法涉及末端炔烃与乙腈中的铜（II）盐的相互作用。梯形聚合物的使用为铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应提供了非均相催化剂，并提供了重要的机理信息。
• Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole Derivatives Using Click Chemistry and their Src Kinase Activities
  作者：Alexandre Lebeau、Cyril Abrioux、David Bénimèlis、Zohra Benfodda、Patrick Meffre

  DOI：10.2174/1573406412666160404125718

  日期：2016.12.22

  angiogenesis [4,5]. Thus, the design and the discovery of novel Src kinase inhibitors remains critically important. METHODS A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles derivatives were designed and prepared as potential inhibitors for Src kinase. In this manuscript, all of the designed compounds were screened via molecular docking using PLANTS as virtual screening software to identify new inhibitors

  背景技术酪氨酸激酶（TK）是通过ATP的磷酸部分的转移催化蛋白质上酪氨酸残基的磷酸化的酶。TK是各种细胞功能的关键调节剂，例如细胞生长，增殖，迁移，分化和凋亡。Src突变和/或过表达与肿瘤的生长，转移和血管生成相关[4,5]。因此，新型Src激酶抑制剂的设计和发现仍然至关重要。方法设计并制备了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，作为Src激酶的潜在抑制剂。在此手稿中，所有设计的化合物均通过分子对接使用PLANTS作为虚拟筛选软件进行筛选，以鉴定Src激酶的新抑制剂。随后，所有筛选出的化合物均是通过Huisgen的末端炔烃（1）和2-叠氮基乙酸甲酯（2）与Cu（I）之间的1,3-偶极环加成反应在室温下以优异的产率合成的。结果在本研究中，我们报告了一系列1，4-二取代的1,2,3-三唑的设计和合成，这些反应涉及2-叠氮基乙酸甲酯与不同末端炔烃的一锅缩合反应。所有合成的三唑均通过IR，1
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。
• Acid-triggered interlayer sliding of two-dimensional copper(<scp>i</scp>)–organic frameworks: more metal sites for catalysis
  作者：Hou-Gan Zhou、Ri-Qin Xia、Ji Zheng、Daqiang Yuan、Guo-Hong Ning、Dan Li

  DOI：10.1039/d1sc00924a

  日期：——

  The addition of TFA can trigger the interlay sliding of 2D copper(i) organic frameworks prepared by combing the chemistry of MOFs and COFs. The variation of interlay stacking largely affected the porosity, chemical stability and catalytic activities.

  TFA的添加可以触发通过MOFs和COFs化学组合制备的二维铜(i)有机框架的层间滑动。层间堆积的变化在很大程度上影响了孔隙度、化学稳定性和催化活性。