(E)-1-benzyl-3-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1439599-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1439599-52-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 427.618
• InChiKey: IXIZQSPMXAPAOT-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 十二羰基三钌 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-2-en-1-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k

文献信息

• Silyl-Group-Directed Linear-Selective Allylation of Carbonyl Compounds with Trisubstituted Allylboronates Using a Copper(I) Catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yuta Hayashi、Yu Ozawa、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.9b05408

  日期：2020.2.21

  A copper(I)-catalyzed linear-selective allylation of carbonyl compounds with trisubstituted allylboronates has been achieved by capitalizing on the electronic and steric effects of silyl groups. This reaction provides stereodefined trisubstituted homoallyl alcohol derivatives that bear a synthetically useful alkenyl silane moiety. The results of a computational study suggested that the silyl directing

  通过利用甲硅烷基的电子和空间效应，已经实现了羰基化合物与三取代的烯丙基硼酸酯的铜（I）催化的线性选择性烯丙基化。该反应提供了带有合成上有用的烯基硅烷部分的立体确定的三取代的均烯丙基醇衍生物。计算研究的结果表明，甲硅烷基导向基团可热力学稳定位阻的烯丙基铜（I）中间体，并通过降低其过渡态能量而动力学上促进线性产物的羰基烯丙基化途径。