(2S,4R)-4-cyclohexyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 757951-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-cyclohexyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 757951-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ABHXQYBHDDVLPC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2S,4R)-4-cyclohexyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-cyclohexyloxy-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide phenethylamide inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of phenethylamide tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an a-hydroxy acid to obtain more 'drug like' inhibitors with low micromolar activity. The preferred S-configuration of the capping residue can be explained by molecular modeling studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-cyclohexyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide phenethylamide inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of phenethylamide tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an a-hydroxy acid to obtain more 'drug like' inhibitors with low micromolar activity. The preferred S-configuration of the capping residue can be explained by molecular modeling studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.032

文献信息

• US4316906A
  申请人：——

  公开号：US4316906A

  公开（公告）日：1982-02-23
• Capped dipeptide phenethylamide inhibitors of the HCV NS3 protease
  作者：Emanuela Nizi、Uwe Koch、Jesus M Ontoria、Antonella Marchetti、Frank Narjes、Savina Malancona、Victor G Matassa、Cristina Gardelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.032

  日期：2004.5

  The N-terminal aminoacid of phenethylamide tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an a-hydroxy acid to obtain more 'drug like' inhibitors with low micromolar activity. The preferred S-configuration of the capping residue can be explained by molecular modeling studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.