2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-{(4R,5S,6S)-6-[2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester | 286372-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-{(4R,5S,6S)-6-[2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester
• CAS: 286372-52-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄S₂
• 分子量: 477.689
• InChiKey: JSJMOMUXRZXBQJ-ZNYPDRJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-{(4R,5S,6S)-6-[2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以251 mg的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-{(4R,5S,6S)-6-[2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (Z)-3-{(4R,5S,6S)-6-[2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j