ethyl N-[bis(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)methyl]carbamate | 400656-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[bis(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 400656-12-4
• 化学式: C₂₄H₂₉Br₄NO₂
• 分子量: 683.116
• InChiKey: ZPSNXVCQZFCRPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[bis(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)methyl]carbamate 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl N-nitroso-N-[bis(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(3-amino-4-tert-butyl-phenyl)-methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl N-[bis(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s